Si è diplomato in contrabbasso nel 1994 con il massimo dei voti e la lode.
Tra il 1989 e il 1991 partecipa ai seminari senesi di musica jazz, e nel 1990 entra far parte della Piccola Orchestra Avion Travel, facendo concerti in tutt’Italia e all’estero, registrando 8 Cd per la Sugar, partecipando due volte al Festival di Sanremo e vincendolo nel 2000.
Nel 1992 e 1993 partecipa all’orchestra Giovanile di Fiesole e, successivamente, all’Orchestra giovanile di Jazz diretta da Bruno Tommaso e Giancarlo Gazzani.
Dal 1997 al 2004 e dal 2012 è docente ai corsi “Siena Jazz University” presso la scuola Siena Jazz, di contrabbasso e musica d’insieme e nel 2013-14 insegna contrabbasso, basso e musica d’insieme al Conservatorio Rossini di Pesaro.
Dal 2016 al 2022 ha insegnato Contrabbasso Jazz al Conservatorio Francesco Morlacchi di Perugia. Dal 2022 Insegna al Conservatorio Puccini di La Spezia.
Tra il 2004 e il 2008 fa parte del quintetto di Stefano Bollani i Visionari con i quali registra un cd per la Label Blue e un altro per L’Espresso.
Nel 2003 fonda il duo Musica Nuda con Petra Magoni. In 20 anni di attivita’ piu di 1500 concerti e 11 dischi ( Warner, Blue Note, Bonsai Music)
Nel marzo 2010 produce insieme a Giovanni Ceccarelli l’album “InventaRio“con Dadi Carvalho, chitarrista-cantante-compositore brasiliano, e Francesco Petreni alla batteria e percussioni. Un mix di pezzi italiani, brasiliani inediti. Il cd vede la partecipazione di ospiti come Marisa Monte, Pacifico, Ivan Lins e Petra Magoni.
A maggio 2012 esce sempre per la Blue Note il cd “InventaRio incontra Ivan Lins” dove lo stesso Lins suona e canta nel gruppo InventaRio i suoi brani riadattati in italiano. Tra i vari ospiti che rendono omaggio ad Ivan Lins in questo cd: Petra Magoni, Samuele Bersani, Chiara Civello, Maria Pia De Vito, Bungaro, Tosca, Fausto Mesolella, Gnu Quartet, Fabrizio Bosso, Jessica Brando e i brasiliani Maria Gadu, Chico Buarque, Vanessa Da Mata, Vinicius Cantuaria. Il cd è candidato ai Latin Grammy nel novembre 2014.
Dal 2018 è direttore artistico del Premio Bianca D’Aponte, raccogliendo e continuando il lavoro svolto da Fausto Mesolella. Premio dedicato al mondo del cantautorato femminile.
Il 18 Settembre 2020 pubblica in duo con Giovanni Ceccarelli per la Bonsai Music con distribuzione Egea in Italia, il disco “More Morricone“, un omaggio sincero al grande compositore italiano registrato a Parigi nel Settembre 2019. Ospite su quattro brani la cantante belga Chrystel Wautier.
Nel 2021 scrive la colonna sonora del Film “Anime Borboniche” e musiche originali per il cortometraggio animato “Ramondino Apologue’s “ dedicato alla scrittrice Fabrizia Ramondino, con la voce recitante di Mario Martone.
Nel 2022 prodotto da Elena Marazzita-Aida Produzioni, insieme a Fabrizio Bentivoglio dà vita a “Lettura clandestina” un reading con al centro alcuni tra gli innumerevoli articoli che Flaiano scrisse per giornali e riviste, selezionati e letti da Fabrizio Bentivoglio.
Nel 2023 esce il disco “Musica Nuda 20” per festeggiare i 20 anni del duo con un tour in tutta Italia, Francia e Spagna.